Co Jsou Isothiokyanáty?

Obsah:

Video: Co Jsou Isothiokyanáty?

Video: Co Jsou Isothiokyanáty?
Video: Я тоже хочу | Алексей Балабанов | фильм 2024, Listopad
Co Jsou Isothiokyanáty?
Co Jsou Isothiokyanáty?
Anonim

Obecný vzorec isothiokyanátů - R-N = C = S

Isothiokyanáty (hořčičný olej) jsou organické sloučeniny - antioxidantyobsahující funkční skupinu N = C = S a isokyanáty analogu síry R - N = C = O1.

Reaktivita isothiokyanátů

Isothiokyanáty, podobně jako isokyanáty, jsou heterokumulovány s elektrofilním centrem na atomu uhlíku a jsou charakterizovány nukleofilními adičními reakcemi:

R-N = C = S + NuH z R-NH-C (= S) Nu

Hořčičný olej je zdrojem isothiokyanátů
Hořčičný olej je zdrojem isothiokyanátů

(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Když isothiokyanáty reagují s alkoholy a fenoly, vznikají thiokarbamáty, dithiokarbamáty s thioly, s aminy - N, N - disubstituované thiomočoviny s aminy, thiosimikarbazidy s hydraziny a thiosemikarbazony s aldehydy, hydrazony.

Při interakci s C-nukleofily tvoří isothiokyanáty sekundární amidy, toto přidání probíhá jako při interakci isothiokyanátu s karbanionty (Grignardova činidla, karbanionty p-dikarbonylových sloučenin atd.).

R-N = C = S + R1MgX až R-NH-C (= S) R1,

A s ohledem na Friedel-Craftsovu reakci:

R-N = C = S + ArH R-NH-C (= S) Ar

Hořčice, isothiokyanáty
Hořčice, isothiokyanáty

Isothiokyanáty jsou připojeny ke karboxylovým a thiokarboxylovým kyselinám a disulfid nebo oxid uhelnatý se štěpí nestabilními meziprodukty, což také vede k tvorbě sekundárních amidů:

R = N = C = S + R1COXH na R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 až R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Isothiokyanáty se redukují borohydridem sodným na sekundární thioformamidy RNHC (S) H, hydrid lithno-hlinitý na odpovídající methylaminy RNHCH3, zinek v kyselině chlorovodíkové na primární aminy RNH2.

Působením oxidu rtuťnatého tvoří izothiokyanáty isokyanáty:

R = N = C = S + HgO z R-N = C = O + HgS

Sloučeniny způsobují apoptózu (smrt rakovinných buněk) a působí selektivně.

Křen je potravina s isothiokyanáty
Křen je potravina s isothiokyanáty

Zdroje isothiokyanátů jsou brokolice, květák, křen a černá hořčičná semínka, zelenina z rodiny zelí. Tyto rostliny obsahují sinigrin glykosylát, který během hydrolýzy produkuje hydrolyzothiokyanát, což způsobuje pálivou chuť hořčice a křenu. Některé isothiokyanáty, jako je fenethylizotokyanát a sulforafan, mohou inhibovat karcinogenezi a tvorbu nádorů.

Doporučuje: